Boc-Val-Gly-OH(45233-75-8),Boc-纈氨酰-甘氨酸-OH的介紹
2026-06-18
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Boc-Val-Gly-OH(叔丁氧羰基-纈氨酸-甘氨酸)
基本定義
Boc-Val-Gly-OH 是一種 N 端帶有 Boc(叔丁氧羰基)保護基的二肽,由 L-纈氨酸(Val)和 L-甘氨酸(Gly)組成,C 端為自由羧基。CAS號 45233-75-8,分子式 C??H??N?O?,分子量 274.31。外觀白色至類白色粉末,純度通常 ≥95%。
核心特性
Boc 保護基:N 端的叔丁氧羰基在酸性條件下(TFA)可高效脫除釋放氨基,但對哌啶和強堿穩定,是 Boc-SPPS(固相肽合成)體系的經典保護策略。
Val-Gly 二肽序列:Val 為疏水性氨基酸,Gly 為最小的中性氨基酸,二者組合賦予分子適度的疏水-親水平衡和序列柔性。Val-Gly 是多種蛋白酶(如 Cathepsin B/L)的識別切割位點,可用于設計酶響應型連接子。
C 端自由羧基(-COOH):可在 EDC/HATU/HBTU 等縮合劑活化下與氨基形成酰胺鍵,用于肽鏈延伸、藥物偶聯或熒光標記。
主要應用
Boc-SPPS 肽合成中間體:最核心用途。N 端已保護,C 端可直接參與酰胺鍵形成,廣泛用于線性或環肽的固相合成。脫保護用 TFA(2–4 小時),偶聯效率高。
酶敏連接子設計:Val-Gly 序列可作為 Cathepsin B/L 的底物,用于 ADC 藥物中的可裂解連接子,實現腫瘤溶酶體內的藥物精準釋放。
多肽水凝膠與自組裝材料:Val 的疏水性使其可驅動多肽自組裝,Gly 提供柔性間隔,是構建功能性肽基材料的基礎模塊。
藥物遞送與前藥設計:C 端偶聯藥物小分子后,通過 Val-Gly 酶切觸發釋放,實現靶向給藥。
關鍵參數
CAS號 45233-75-8,分子量 274.31,熔點 100–110°C,易溶于 DMSO、DMF、甲醇。儲存條件 2–8°C 短期,-20°C 長期,干燥避光密封,避免反復凍融。對哌啶/TFA 穩定,脫保護條件為 TFA(95%)/DCM,室溫 2–4 小時。偶聯可用 HATU/DIPEA 或 EDC/HOBt 體系。
重要提示
僅供科研使用,不可用于人體。操作時佩戴手套和護目鏡,廢液按有毒化學廢棄物處理。DMSO 溶解后現配現用。
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