Alloc-Val-Ala-OH（烯丙氧羰基-纈氨酸-丙氨酸）

基本定義

Alloc-Val-Ala-OH 是一種帶有 Alloc（烯丙氧羰基，Allyloxycarbonyl）保護基的二肽，由 L-纈氨酸和 L-丙氨酸組成，C 端為自由羧基。CAS號 330970-70-2，分子式 C??H??N?O?，分子量 272.30，外觀白色至淺黃色粉末。

核心特性

Alloc 保護基是該分子最關鍵的部分。它對哌啶和 TFA 穩定，但可在溫和中性條件下通過鈀催化（Pd(PPh?)?/PhSiH?）選擇性脫除，全不影響肽鏈其他結構。

Val-Ala 序列是溶酶體蛋白酶 Cathepsin B 的特異性切割位點，被廣泛用于設計酶響應型藥物遞送系統和 ADC 中的可裂解連接子。

C 端自由羧基可在 EDC/HATU 等活化劑作用下與伯胺形成酰胺鍵，便于與藥物分子、熒光標記物或抗體偶聯。

主要應用

ADC 藥物合成：是臨床 ADC 藥物 Tesirine（含 PBD 二聚體有效載荷）的關鍵構建塊。Val-Ala 序列在腫瘤細胞溶酶體內被 Cathepsin B 切割，實現藥物精準釋放，降低脫靶毒性。

多肽合成中間體：利用 Alloc 保護基的可逆性，實現多肽鏈的定向合成和分段組裝，減少副產物生成。

酶學探針設計：C 端偶聯熒光基團（如 AMC、FAM）后，可作為 Cathepsin B 的活性檢測探針，用于細胞和體外酶學分析。

前藥與靶向遞送：與藥物小分子偶聯后，通過酶切觸發藥物釋放，實現酶敏感型前藥策略。

關鍵參數

CAS號 330970-70-2，分子量 272.30，易溶于 DMSO、甲醇、乙醇。儲存條件 2-8℃ 短期，-20℃ 長期，避光，避免反復凍融。對哌啶/TFA 穩定，避免強酸強堿及強還原劑。脫保護條件為 Pd(PPh?)? 催化量配合 PhSiH?，中性 pH，室溫。

重要提示

僅供科研使用，不可用于人體。操作時佩戴手套和護目鏡，廢液按有毒化學廢棄物規范處理。DMSO 溶解后現配現用，避免反復凍融。

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