cas:150114-97-9,Fmoc-Val-Ala-OH的描述
2026-06-17
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Fmoc-Val-Ala-OH(CAS: 150114-97-9)
一種用于固相肽合成(SPPS)的Fmoc保護型二肽試劑,由N端Fmoc保護的L-纈氨酰-L-丙氨酸組成,C端為游離羧基。
基本信息
中文名:N-芴甲氧羰基-L-纈氨酰-L-丙氨酸
英文名:Fmoc-Val-Ala-OH / Fmoc-L-Val-L-Ala-OH
CAS號:150114-97-9
分子式:C??H??N?O?
分子量:410.46
外觀:白色至類白色固體粉末
密度:1.2±0.1 g/cm3
沸點:676.7±45.0 °C(預測值)
閃點:363.0±28.7 °C
LogP:3.94
溶解性:溶于DMF、DMSO等極性有機溶劑,水性緩沖液中溶解性有限
儲存:2-8°C,干燥密封
用途:僅限科研
結構式:
三段式結構解析
Fmoc(9-芴甲氧羰基):N端氨基保護基,堿性條件(如20%哌啶/DMF)下溫和脫除,不引起氨基酸消旋化,是SPPS中最主流的保護策略之一。
Val(L-纈氨酸):支鏈非極性氨基酸,側鏈為異丙基(-CH(CH?)?),賦予肽段疏水性,常用于增強肽鏈與疏水口袋的結合或調控二級結構。
Ala(L-丙氨酸):最小的非極性氨基酸,側鏈僅為甲基(-CH?),結構簡單,增加肽鏈靈活性,是構建肽鏈骨架的基本單元。
C端-OH(游離羧基):未保護的羧基端,可直接與下一個氨基酸的氨基或樹脂上的氨基發生縮合反應,延伸肽鏈。
性質
1. Fmoc策略成熟可靠
Fmoc基團在堿性條件下脫除,酸性條件下穩定,與側鏈保護基正交,適合自動化多肽合成儀操作。
2. Val-Ala二肽提供疏水+靈活的組合
Val的支鏈疏水性與Ala的小體積靈活性結合,使這個二肽單元在構建具有特定構象或膜通透性的肽段時非常實用。
3. 反應選擇性高,不易消旋
Fmoc保護下的纈氨酸在偶聯過程中消旋化風險低,產物光學純度高,適合合成對構型要求嚴格的生物活性肽。
4. 可作為ADC可裂解Linker的核心片段
Val-Ala是經典的組織蛋白酶B可裂解序列,Fmoc-Val-Ala-OH可用于合成抗體偶聯藥物(ADC)中的可裂解連接子,在腫瘤細胞內酶解釋放藥物。
5. 良好的結晶性和穩定性
Fmoc保護基與氨基酸骨架形成穩定的氨基甲酸酯鍵,常規儲存條件下不易降解,純度容易控制,便于規模化生產。
6. 水溶性適中(LogP 3.94)
有一定親脂性,在DMF/DMSO中溶解性好,適合標準SPPS操作;水溶性有限,不會在水相中過度分散影響偶聯效率。
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