endo BCN-PEG3-VC-PFP Ester

CAS號：2353409-45-5

英文名：endo BCN-PEG3-VC-PFP Ester（也寫作 BCN-PEG3-VC-PFP ester）

中文名：內型雙環[6.1.0]壬炔-三聚乙二醇-纈氨酸-瓜氨酸-五氟苯酚酯

分子式：C??H??F?N?O??

分子量：819.8

外觀：固體/粉末

純度：通常 ≥95%

儲存條件：-20℃以下，避光、干燥、密封保存，避免反復凍融。

結構式：

結構解析

endo-BCN（內型雙環[6.1.0]壬炔）：endo構型（1R,8S,9S）是目前已知反應活性最高的應變炔之一。可與疊氮基團（-N?）發生SPAAC（應變促進疊氮-炔環加成）反應，無需銅催化劑，在生理條件下即可高效完成偶聯，避免銅離子對生物分子的毒性。反應速率比DBCO快約3-10倍。

PEG3（三聚乙二醇）：三個乙二醇單元，提供柔性和親水性，減少空間位阻，提高水溶性，降低免疫原性。

VC（Val-Cit，纈氨酸-瓜氨酸二肽）：經典的酶響應性連接子。進入細胞溶酶體后，被組織蛋白酶B（Cathepsin B）特異性切割，釋放后續連接的藥物分子。

PFP Ester（五氟苯酚酯）：這是活性酯端，可與伯胺（-NH?）反應形成穩定的酰胺鍵。相比NHS酯，PFP酯在水相中反應活性更高，最適pH范圍更寬（>7.5），適合在偏堿性條件下與抗體等生物分子的賴氨酸殘基偶聯。

物理化學性質

分子量819.81，分子式C??H??F?N?O??。預測沸點925.6 ± 65.0 °C，預測密度1.34 ± 0.1 g/cm3，預測pKa 12.05 ± 0.46。可溶于DMSO、DCM、DMF等有機溶劑。

核心用途

第一，ADC藥物合成。 PFP酯端與抗體上的賴氨酸伯胺反應，形成酰胺鍵共價偶聯；endo-BCN端與疊氮修飾的細胞毒性藥物（如MMAE）通過SPAAC反應連接。整條路線全程無銅催化，條件溫和，不損傷抗體活性。ADC經抗體靶向腫瘤細胞后內吞進入溶酶體，Val-Cit被組織蛋白酶B切割，釋放藥物殺傷腫瘤細胞。

第二，無銅點擊化學偶聯。 endo-BCN端與任何疊氮修飾的生物分子（蛋白質、核酸、納米粒）發生SPAAC反應，實現無銅、無毒性的生物正交標記。

第三，蛋白質/抗體標記。 PFP酯端可標記蛋白質、抗體、胺修飾寡核苷酸上的伯胺基團，結合效率高于NHS酯，尤其適合在偏堿性緩沖液中操作。

第四，靶向納米藥物遞送。 將該試劑偶聯到納米顆粒表面，構建酶響應性靶向遞送系統，藥物在腫瘤微環境中被組織蛋白酶B特異性釋放。

操作注意事項

PFP酯對水分敏感，建議現配現用。先用DMSO配成儲存液，再稀釋至反應體系。反應時pH建議7.5-8.5，以獲得最佳偶聯效率。僅供科研使用，不可用于人體。

關于我們:

陜西星貝愛科生物科技經營的產品種類包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標記物、蛋白交聯劑、小分子PEG衍生物、點擊化學產品、樹枝狀聚合物、環糊精衍生物、大環配體類、熒光量子點、透明質酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉換納米發光顆粒，MRI核磁造影產品，熒光蛋白及熒光探針等等。

溫馨提示：供應產品僅用于科研，不能用于人體！

相關產品：

BCN-PEG2-Mal

BCN-PEG4-CONH-Mal

endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide,2141976-33-0

exo BCN-OH,1263291-41-3

endo BCN-OH,1263166-90-0

endo-BCN-PEG2-Biotin,1393600-24-2

endo-BCN-PEG3-Biotin,1263166-92-2

diSulfo-Cy5-PEG3-BCN

Bis-PEG2-endo-BCN,1476737-97-9

endo BCN-PEG4-NH-CH2CH2-4-Phenol