基本信息

CAS號：1099829-15-8

英文名：TCO-MMAE / TCO-MonoMethyl Auristatin E

中文名：反式環辛烯-單甲基奧瑞他汀E

分子式：C??H??N?O?

分子量：870.19

外觀：白色至類白色固體或粉末

純度：通常 ≥95%

儲存條件：-20℃以下，避光、干燥、密封保存，避免反復凍融。

溶解性：可溶于DMSO、DMF等有機溶劑，部分批次標注可溶于水或極性有機溶劑。

結構式：

結構解析

TCO-MMAE由兩個核心功能模塊通過連接臂偶聯而成：

TCO（反式環辛烯，trans-Cyclooctene）：這是目前已知反應活性最高的生物正交點擊化學基團之一。TCO可與四嗪（Tetrazine）發生逆電子需求Diels-Alder反應（iEDDA），反應速率常數高達1-10? M?1s?1，是已知最快的生物正交反應之一。全程無需銅催化劑，在生理條件下即可快速、特異性完成偶聯，避免了銅離子對生物分子的毒性。

MMAE（單甲基奧瑞他汀E，Monomethyl Auristatin E）：通過與微管蛋白β亞基結合，抑制微管聚合，阻斷細胞分裂，導致細胞周期停滯于G2/M期，最終誘導凋亡。其細胞毒性是傳統化療藥物的100-1000倍，且具有良好的細胞膜滲透性，能對周圍未被抗體直接靶向的腫瘤細胞產生"旁觀者效應"（bystander effect）。

用途

第一，點擊化學介導的ADC構建。 TCO端與四嗪修飾的抗體發生iEDDA反應，實現無銅、溫和、高效的抗體-藥物偶聯。相比傳統的賴氨酸偶聯或半胱氨酸偶聯，點擊化學策略具有更高的位點特異性和均一性，DAR值（藥物抗體比）可控。

第二，生物正交標記與活細胞成像。 TCO與四嗪-熒光探針反應，可將MMAE載荷標記到活細胞表面或內部的目標分子上，實現藥物分布的實時追蹤和療效監測。

第三，靶向納米藥物遞送。 將TCO-MMAE偶聯到納米顆粒（脂質體、聚合物納米粒等）表面，再通過四嗪橋接靶向配體，構建酶響應性或點擊化學控制釋放的靶向遞送系統。

第四，聯合療法研究。 與免疫檢查點抑制劑（如抗PD-1抗體）協同，增強抗腫瘤免疫應答；或與光熱/光動力治療聯用，實現多機制協同殺傷。

操作注意事項

TCO基團對光和熱敏感，長時間暴露可能發生順反異構化，導致反應活性下降。MMAE具有強細胞毒性，操作時需佩戴手套、在通風櫥中進行，避免吸入或皮膚接觸。僅供科研使用，不可用于人體。

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溫馨提示：供應產品僅用于科研，不能用于人體！

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