基本信息

CAS號(hào)：1263166-91-1

英文名：endo-BCN-PEG3-Val-Cit

中文名：內(nèi)型二環(huán)[6.1.0]壬炔-三聚乙二醇-纈氨酸-瓜氨酸二肽

分子式：C17H17NO5

分子量：315.33

外觀：固體或粉末

純度：通常 ≥95%

儲(chǔ)存條件：-20℃以下，避光、干燥、密封保存，避免反復(fù)凍融

溶解性：可溶于 DMSO、DMF、DCM（二氯甲烷）、THF等有機(jī)溶劑，具有一定水溶性

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)解析

這個(gè)分子由三個(gè)功能模塊組成，各司其職：

endo-BCN（內(nèi)型雙環(huán)[6.1.0]壬炔）：endo構(gòu)型（1R,8S,9S）是一個(gè)剛性雙環(huán)系統(tǒng)，具有高度立體選擇性。可與疊氮基團(tuán)發(fā)生SPAAC（應(yīng)變促進(jìn)疊氮-炔環(huán)加成）反應(yīng)，無需銅催化劑，在生理?xiàng)l件下即可高效完成偶聯(lián)，避免了銅離子對(duì)生物分子的毒性。

PEG3（三聚乙二醇）：三個(gè)乙二醇單元組成的短鏈，提供柔性和親水性。作用有三——減少空間位阻、提高水溶性、延長(zhǎng)體內(nèi)循環(huán)時(shí)間并降低免疫原性。

Val-Cit（纈氨酸-瓜氨酸二肽）：這是經(jīng)典的酶響應(yīng)性連接子。進(jìn)入細(xì)胞溶酶體后，Val-Cit肽鍵被組織蛋白酶B（Cathepsin B）特異性切割，釋放后續(xù)連接的藥物分子。

用途

第一，ADC藥物合成。 endo-BCN端與抗體上修飾的疊氮基團(tuán)通過SPAAC反應(yīng)共價(jià)偶聯(lián)，Val-Cit端連接細(xì)胞毒性藥物（如MMAE）。ADC經(jīng)抗體靶向腫瘤細(xì)胞后內(nèi)吞進(jìn)入溶酶體，Val-Cit被組織蛋白酶B切割，釋放藥物殺傷腫瘤細(xì)胞。全程無需銅催化，偶聯(lián)條件溫和，不損傷抗體活性。

第二，無銅點(diǎn)擊化學(xué)標(biāo)記。 利用endo-BCN與疊氮基團(tuán)的SPAAC反應(yīng)，將PEG3-Val-Cit模塊偶聯(lián)到任何疊氮修飾的生物分子（蛋白質(zhì)、核酸、納米粒等）上，實(shí)現(xiàn)無銅、無毒性的生物正交標(biāo)記。

第三，靶向納米藥物遞送。 將endo-BCN-PEG3-Val-Cit偶聯(lián)到納米顆粒表面，再通過點(diǎn)擊化學(xué)連接靶向配體（如抗體、葉酸），構(gòu)建酶響應(yīng)性靶向遞送系統(tǒng)。藥物在腫瘤微環(huán)境中被組織蛋白酶B特異性釋放，降低對(duì)正常組織的毒性。

第四，分子探針開發(fā)。 利用Val-Cit的酶響應(yīng)特性，設(shè)計(jì)用于檢測(cè)腫瘤微環(huán)境中組織蛋白酶B活性的熒光或放射性探針，實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)藥物釋放過程。

關(guān)于我們:

陜西星貝愛科生物科技經(jīng)營(yíng)的產(chǎn)品種類包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標(biāo)記物、蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG衍生物、點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品、樹枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉(zhuǎn)換納米發(fā)光顆粒，MRI核磁造影產(chǎn)品，熒光蛋白及熒光探針等等。

溫馨提示：供應(yīng)產(chǎn)品僅用于科研，不能用于人體！

相關(guān)產(chǎn)品：

exo BCN-PEG4-O-amine,CAS:1379799-42-4

endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3

endo BCN-PEG3-amine,CAS:1883512-27-3

endo-BCN-PEG4-amine,CAS:1898221-77-6

endo-BCN-PEG5-amine

endo-BCN-PEG8-amine

endo-BCN-PEG15-amine