Biotin-Undecylamine，生物素-十一胺

生物素-十一胺，又稱 N-(11-氨基十一烷基)生物素酰胺，是一種將 生物素（Biotin） 與 十一烷基胺（Undecylamine，C11H25NH?） 通過酰胺鍵共價連接而成的異雙功能生物素化試劑。其分子一端為生物素（用于與鏈霉親和素/親和素結合），另一端為自由伯氨基（可用于與羧基、NHS酯、醛基等發生偶聯反應），中間由一條 11個碳原子的疏水烷基鏈 相隔。

基本信息

中文名： 生物素-十一胺
英文名： Biotin-Undecylamine / Biotin-C11-amine / N-(11-Aminoundecyl)biotinamide

外觀： 白色至淡黃色粉末或固體
純度： ≥95%
溶解性： 可溶于 DMSO、DMF、甲醇、乙醇等有機溶劑；在水中溶解度有限，建議先用有機溶劑溶解后再稀釋至水相使用
儲存條件： -20°C 避光、干燥、惰性氣體（氮氣/氬氣）保護下保存，避免反復凍融

結構與組成

該分子由三個功能區域組成：

第一部分——生物素（Biotin）： 維生素B7（維生素H），是一個雙環脲-噻吩結構，能與鏈霉親和素（Streptavidin）或親和素（Avidin）以較高的親和力結合（Kd ≈ 10?1? M）。

第二部分——十一烷基鏈（C11 spacer）： 一條含有11個碳原子的烷基間隔臂。相比短鏈（如C3、C6），C11鏈更長，具有以下優勢：減少空間位阻，使生物素更容易被鏈霉親和素捕獲；增加疏水性，有助于插入脂質膜或與疏水表面結合；提供一定的柔性，利于分子在空間中自由取向。

第三部分——伯氨基（-NH?）： 位于十一烷基鏈的末端，是一個自由的反應性氨基，可與多種官能團發生偶聯，包括：NHS酯（形成穩定酰胺鍵）、醛基（還原胺化）、異硫氰酸酯、羧基（需活化劑如EDC/NHS）、環氧基等。

合成原理

生物素-十一胺通常通過以下路線合成：將生物素的戊酸側鏈羧基活化（如轉化為NHS酯或酸氯），然后與十一烷基二胺（1,11-diaminoundecane）或十一胺的衍生物進行酰胺化反應。反應后，一端的氨基被生物素酰胺化封閉，另一端的氨基保持自由，即得到目標產物 Biotin-C11-NH?。

主要應用

1. 蛋白質/抗體的生物素化標記
利用末端氨基與蛋白質表面賴氨酸殘基的ε-氨基或NHS酯化修飾的蛋白質進行偶聯，將生物素標簽引入目標蛋白，隨后可用鏈霉親和素磁珠進行親和純化，或用熒光標記的鏈霉親和素進行檢測。

2. 核酸的生物素化標記
可與氨基修飾的寡核苷酸（如 Amino-C6-DNA/RNA）偶聯，制備生物素化探針，用于Southern blot、Northern blot、pull-down實驗、基因芯片等。

3. 細胞表面標記
由于C11烷基鏈具有一定的疏水性，生物素-十一胺可部分插入細胞膜脂質雙分子層，將生物素標簽錨定在細胞表面，用于流式細胞術檢測或細胞分選。

4. 納米材料與脂質體功能化
將生物素-十一胺插入脂質體或納米顆粒表面，提供生物素"錨點"，再通過鏈霉親和素橋接各種功能分子（如藥物、靶向配體、熒光染料等），實現多功能納米載體的構建。

5. 表面修飾與生物傳感器
用于將生物素固定在金表面、玻璃片、聚合物表面等，構建鏈霉親和素-生物素為基礎的生物傳感器平臺，用于蛋白質相互作用分析、ELISA、SPR等。

Biotin-Undecylamine，生物素-十一胺

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