cas:1241962-11-7,BHQ-2 amine,BHQ-2 氨基的概述
2026-05-06
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BHQ-2 amine 是一種含氨基的黑洞淬滅劑-2(BHQ-2)衍生物,具有獨特的化學結構和廣泛的應用領域。以下是關于 BHQ-2 amine 的詳細介紹:
一、基本信息
中文名稱:BHQ-2 氨基
英文名稱:BHQ-2 amine;BHQ2-NH2
CAS 號:1241962-11-7
分子式:C24H27N7O4
分子量:477.53
外觀:深紫色至黑色粉末或固體
溶解性:易溶于有機溶劑(如 DMSO、DMF),在緩沖體系中適度溶解
穩定性:在干燥、避光條件下穩定,可長期儲存;在水溶液中穩定性取決于 pH 和溫度,通常建議短期使用

二、結構與性質
核心淬滅基團(BHQ-2):具有聚芳族偶氮骨架,包含苯環、偶氮基團(-N=N-)、二甲氧基取代基及硝基苯基基團。這種結構賦予其極寬的吸收光譜,覆蓋可見光至近紅外區域(約 560-670 nm),且自身不發射熒光,是真正的“暗"猝滅劑。
活性官能團(氨基,-NH?):位于分子末端,是 BHQ-2 amine 的“活性手臂"。氨基的存在使其能夠與羧酸、活性酯(如 NHS 酯)等發生縮合反應,形成穩定的酰胺鍵,從而與熒光染料標記的生物分子偶聯,構建熒光-猝滅對。
熒光共振能量轉移(FRET):當 BHQ-2 amine 與熒光基團(如 Cy3、Cy5 等)在空間距離上足夠接近(通常小于 10 nm)時,熒光基團受激發產生的能量會通過非輻射方式轉移至 BHQ-2 amine。BHQ-2 amine 的共軛芳香環及硝基偶氮基團能夠高效捕獲并耗散這些能量,阻止熒光基團發射熒光。
靜態猝滅:BHQ-2 amine 分子與熒光基團在基態下形成穩定的非熒光絡合物。絡合物受光激發后不產生熒光,而是直接通過非輻射途徑衰減能量,實現熒光猝滅。
三、主要用途
熒光探針設計:用于雙標記寡核苷酸探針,與報告熒光基團配對,在雜交或無酶切狀態下保持熒光淬滅。
FRET 實驗:作為受體基團標記于多肽、蛋白或核酸一端,供體標記于同一分子另一端,用于監測分子構象變化或分子間相互作用。
實時 PCR 定量:制備水解探針中的淬滅基團部分,搭配報告基團,通過淬滅熒光報告基團實現高靈敏度核酸檢測。
蛋白質/肽標記:通過氨基與羧酸活化蛋白/肽反應,標記抗體、酶或受體,用于免疫熒光、流式細胞術、蛋白質相互作用研究。
核酸修飾:與氨基末端寡核苷酸偶聯,用于核酸雜交、基因編輯(如 CRISPR-Cas9 探針)及核酸藥物遞送系統。
高靈敏度檢測:構建 FRET 型傳感器,檢測蛋白質相互作用、小分子、病原體等。
智能響應系統:設計 pH/酶響應探針,監測細胞內代謝物或酶活性,用于藥物釋放調控。
藥物篩選:適用于 FRET 或熒光淬滅平臺,用于藥物篩選、蛋白功能分析及生物活性監測。
納米顆粒修飾:與脂質體、納米顆粒或抗體結合,實現藥物的靶向遞送。
細胞動態追蹤:標記細胞表面分子(如糖蛋白)或免疫細胞,實時追蹤細胞遷移、侵襲或凋亡過程。
功能材料修飾:修飾生物支架(如 PEG 水凝膠)、納米材料(如金納米顆粒)或表面涂層,增強生物相容性、導電性或磁響應性,用于組織工程(如軟骨修復)、生物成像或藥物控釋系統。
四、儲存與操作注意事項
儲存條件:避光、-20℃ 干燥保存,避免反復凍融以保持氨基活性。
操作條件:全程避光,防止光降解;氨基反應需在適當 pH 條件下進行(通常 8-9),以保證反應效率和淬滅功能;反應后需純化去除未反應的淬滅劑,避免干擾實驗結果。
安全提示:BHQ-2 amine 僅用于科研,不能用于人體實驗。
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