Diazo Biotin-PEG3-DBCO（重氮生物素-三聚乙二醇-二苯并環(huán)辛炔）

基本定義

Diazo Biotin-PEG3-DBCO 是將重氮生物素（Diazo Biotin）、三聚乙二醇（PEG3）和二苯并環(huán)辛炔（DBCO）三部分整合于一體的多功能生物偶聯(lián)試劑，屬于科研用工具化合物，僅用于科學(xué)研究，不可用于人體。

中文名：重氮生物素-三聚乙二醇-二苯并環(huán)辛炔
英文名：Diazo Biotin-PEG3-DBCO，DBCO-PEG3-Diazo-Biotin
CAS號(hào)：1395786-30-7
分子式：C??H??N?O?S
分子量：973.16
純度：通常 ≥95%
外觀：白色至淺黃色固體
保存條件：-20℃ 避光密封保存，避免反復(fù)凍融，儲(chǔ)存期約1年
溶解性：溶于 DMSO（約 125 mg/mL，需超聲助溶）、DMF、DCM、THF 等有機(jī)溶劑，PEG3 鏈段賦予良好水溶性
常見規(guī)格：1mg / 5mg / 10mg / 25mg / 50mg / 100mg

結(jié)構(gòu)式：

核心特點(diǎn)

四功能一體化設(shè)計(jì)：該試劑集成了四種功能模塊——重氮基團(tuán)（Diazo）提供光敏交聯(lián)和可逆釋放能力，生物素（Biotin）提供超高親和力捕獲能力，PEG3 提供水溶性和空間間隔，DBCO 提供無銅點(diǎn)擊化學(xué)活性。四者協(xié)同，使其成為目前功能較豐富的生物素化試劑之一。

無銅點(diǎn)擊化學(xué)（SPAAC）：DBCO 末端可與疊氮基團(tuán)（-N?）發(fā)生應(yīng)變促進(jìn)的炔-疊氮環(huán)加成反應(yīng)（SPAAC），無需銅催化劑，反應(yīng)快速、特異、條件溫和，生成穩(wěn)定的 1,2,3-三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。這意味著可以在活細(xì)胞、甚至體內(nèi)環(huán)境中進(jìn)行標(biāo)記，全避免了銅離子對(duì)細(xì)胞的毒性。

可逆釋放能力：重氮基團(tuán)可被Na?S?O?，50 mM溫和還原，從鏈霉親和素上高效釋放捕獲的生物素化分子。這是普通生物素全不具備的特性——傳統(tǒng)生物素-鏈霉親和素結(jié)合不可逆，洗脫需要 SDS 煮沸等 harsh 條件，容易導(dǎo)致蛋白變性；而 Diazo Biotin 可在溫和條件下釋放完整的目標(biāo)分子，特別適合活性蛋白回收和下游質(zhì)譜分析。

光敏交聯(lián)能力：重氮基團(tuán)在 350–365 nm 紫外光照射下分解產(chǎn)生高活性氮烯中間體，可與鄰近分子的 C-H、N-H、O-H 鍵發(fā)生共價(jià)插入反應(yīng)。這一特性可用于捕獲瞬時(shí)蛋白互作、標(biāo)記蛋白質(zhì)酪氨酸殘基或核酸腺苷殘基，實(shí)現(xiàn)"光控"生物標(biāo)記。

PEG3 柔性間隔臂：三個(gè)乙二醇單元提供約 12 ? 的空間間隔，有效減少生物素與鏈霉親和素結(jié)合時(shí)的空間位阻，同時(shí)賦予優(yōu)異的水溶性和生物相容性，降低非特異性吸附和聚集，提高標(biāo)記均一性。

可降解 ADC Linker：屬于 PEG 類可斷裂連接子，可用于合成抗體偶聯(lián)藥物（ADC）。在腫瘤微環(huán)境或細(xì)胞內(nèi)，重氮鍵可被選擇性斷裂，釋放藥物載荷，實(shí)現(xiàn)靶向殺傷。

主要科研用途

蛋白質(zhì)酪氨酸殘基標(biāo)記：重氮基團(tuán)在紫外光或加熱條件下與蛋白質(zhì)酪氨酸殘基發(fā)生共價(jià)插入，同時(shí)引入生物素和 DBCO 基團(tuán)。標(biāo)記后的蛋白質(zhì)可通過生物素-鏈霉親和素系統(tǒng)捕獲，也可通過 DBCO 與疊氮基熒光染料進(jìn)行 SPAAC 反應(yīng)實(shí)現(xiàn)熒光標(biāo)記。

活細(xì)胞表面標(biāo)記：DBCO 與細(xì)胞表面疊氮基團(tuán)反應(yīng)，無需銅催化，細(xì)胞毒性極低，可用于流式細(xì)胞術(shù)或熒光顯微鏡觀察。

可逆親和純化：利用重氮基團(tuán)的 Na?S?O? 還原釋放特性，在鏈霉親和素磁珠上捕獲生物素化分子后，溫和洗脫得到純凈的活性蛋白，避免 SDS 煮沸導(dǎo)致的變性，特別適合蛋白質(zhì)組學(xué)和酶活性研究。

ADC 藥物合成：作為可降解 PEG 類 ADC linker，連接抗體與細(xì)胞毒性藥物，利用重氮鍵的可斷裂性實(shí)現(xiàn)腫瘤微環(huán)境中的藥物可控釋放。

核酸標(biāo)記：重氮基團(tuán)可與核酸腺苷殘基共價(jià)結(jié)合，引入生物素和 DBCO，用于后續(xù)生物正交反應(yīng)。

生物傳感器構(gòu)建：結(jié)合點(diǎn)擊化學(xué)的正交性和生物素的檢測(cè)便利性，構(gòu)建高靈敏度生物傳感器。

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