Fmoc-Ala-Ser(Ψ(Me,Me)Pro)-OH，常用別名：Fmoc-Ala-Ser(ψ(Me,Me)pro)-OH / N-芴甲氧羰基-L-丙氨酰-L-絲氨酸(Ψ(Me,Me)pro)，是一種含偽脯氨酸修飾的Fmoc保護(hù)二肽衍生物，主要用于固相多肽合成（SPPS），尤其適合解決難溶肽段和長(zhǎng)肽合成中的聚集問題。

核心參數(shù)

CAS號(hào)：252554-78-21
分子式：C??H??N?O?
分子量：536.61
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：N端Fmoc保護(hù)的丙氨酸（Ala），C端為游離羧酸；Ser側(cè)鏈羥基與Ψ(Me,Me)Pro（4R,5S-4,5-二甲基脯氨酸）形成環(huán)狀偽肽鍵，構(gòu)成五元/六元混合環(huán)結(jié)構(gòu)
pKa（預(yù)測(cè)）：3.62 ± 0.20
外觀：白色至類白色粉末

結(jié)構(gòu)式：

關(guān)鍵功能

Fmoc基團(tuán)：在20%哌啶/DMF等堿性條件下脫保護(hù)，釋放游離氨基供下一步偶聯(lián)。
末端-COOH：可在HATU、EDC等活化劑存在下與伯胺形成酰胺鍵，接入肽鏈。
Ψ(Me,Me)Pro偽脯氨酸單元：Ser的側(cè)鏈氧與Pro的亞氨基氮被二甲基修飾，形成非天然模擬肽鍵。該結(jié)構(gòu)能誘導(dǎo)β-轉(zhuǎn)角構(gòu)象，顯著抑制肽鏈在合成過程中的折疊與聚集，提高難溶肽段的溶解性和合成效率。同時(shí)，該修飾對(duì)肽酶具有抗性，可延長(zhǎng)最終多肽的體內(nèi)半衰期。

溶解性與儲(chǔ)存

溶解性：易溶于DMF、DMSO（約20-30 mg/mL）；水中溶解度低，若不溶可嘗試少量NH?OH（<50 μL）或DMSO助溶。
儲(chǔ)存：密封、干燥、避光，-20°C可穩(wěn)定保存約1年。
僅供科研使用，不可用于人體。

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