Biotin-Hexadecylamine，生物素-十六胺

基本信息

中文名稱：生物素-十六胺 / 生物素標記十六胺

英文名稱：Biotin-Hexadecylamine, Biotin-C16-NH?

結構本質：生物素（Biotin）通過戊酸側鏈的羧基與十六胺（Cetylamine, C??H??NH?）的伯氨基形成酰胺鍵共價連接

外觀：白色至淺黃色固體/粉末

純度：≥95%

規格：10mg、25mg、50mg、100mg、500mg、1g（可定

結構與原理

該分子由三部分組成：

生物素端：包含脲基環戊烷、噻吩環和戊酸鏈，可與鏈霉親和素/親和素以超高親和力結合（Kd ≈ 10?1? M），比抗原-抗體親和力高約一百萬倍，結合幾乎不可逆。

酰胺鍵（-CO-NH-）：連接生物素與十六胺，化學性質穩定，生理條件下不易水解。

十六烷基鏈（C??H??-）：16碳直鏈烷基，具有強疏水性，可自發插入脂質雙分子層，將整個分子錨定在細胞膜或脂質體表面。

核心設計邏輯：生物素提供"識別手柄"，十六烷基鏈提供"膜錨定能力"。將其插入脂質雙分子層后，暴露的生物素端可被鏈霉親和素系統捕獲，實現對脂質體、囊泡、納米顆粒或細胞膜的靶向功能化。

理化性質

溶解性：易溶于 DMSO、DMF、氯仿、甲醇；難溶于水（十六烷基鏈主導疏水性）。

熔點：預計約 80–120°C（參考生物素-十六碳酰胺熔點108–112°C）。

穩定性：酰胺鍵在中性和弱堿性條件下穩定；強酸強堿下可水解。

親疏水性：典型兩親性分子，生物素端親水，十六烷基鏈強疏水（logP較高）。

儲存：-20°C以下，干燥、避光、密封保存，避免反復凍融。

主要應用

脂質體/LNP靶向：插入脂質體雙分子層，生物素端朝外，通過鏈霉親和素-生物素橋接靶向配體（抗體、RGD多肽等），實現腫瘤靶向藥物遞送。

細胞膜標記：十六烷基鏈自發插入細胞膜，生物素端暴露于胞外，可被熒光標記的鏈霉親和素識別，用于活細胞成像和流式檢測。

納米顆粒功能化：修飾介孔硅納米顆粒、金納米顆粒、聚合物膠束等，提供生物素化表面用于后續偶聯。

超分辨率顯微鏡：生物素端可偶聯熒光染料（如Cy5），十六烷基鏈錨定于脂筏，實時追蹤膜微區動態。

神經科學：十六碳鏈可抑制COX-2/NF-κB通路，生物素化后兼具抗神經炎癥活性與可追蹤性，胞內代謝半衰期達72小時。

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