Biotin-Linoleic acid，生物素-亞油酸，Bio-Linoleic Acid

一、基本概念

生物素-亞油酸是將生物素（Biotin，又稱維生素H或維生素B7）與亞油酸（Linoleic Acid，LA）通過化學(xué)鍵共價偶聯(lián)而成的脂質(zhì)識別探針。它融合了兩種分子的核心特性：

亞油酸部分：保留ω-6多不飽和脂肪酸的生物活性，含兩個順式雙鍵（Δ?,12），可參與細(xì)胞膜構(gòu)成、炎癥介質(zhì)合成及脂質(zhì)代謝等關(guān)鍵生理過程。

生物素部分：賦予較高的靶向結(jié)合能力，與鏈霉親和素（Streptavidin）或親和素（Avidin）的結(jié)合親和力高達(dá)Kd≈10?1? M，可用于高效富集、檢測和信號放大。

二、特性

熒光特性：本身不帶熒光基團(tuán)（區(qū)別于FITC、NBD等標(biāo)記物），需通過鏈霉親和素-熒光染料復(fù)合物或其他二級檢測系統(tǒng)實現(xiàn)可視化。

兩親性：亞油酸的長碳鏈（C18）賦予疏水性，可插入脂質(zhì)雙分子層或形成膠束；生物素部分為親水性，朝向水相。這種兩親性使其特別適合研究脂質(zhì)代謝和膜動力學(xué)。

凝膠化能力：保留了亞油酸參與脂質(zhì)自組裝的能力，在特定條件下可形成有序結(jié)構(gòu)。

生物活性保留：亞油酸部分仍可被細(xì)胞攝取并參與脂肪酸代謝途徑，12位附近的雙鍵可被脂氧合酶（LOX）或環(huán)氧化酶（COX）識別，生物素部分不影響其代謝 fate。

穩(wěn)定性：生物素修飾后的亞油酸在體內(nèi)穩(wěn)定性增強，能夠更好地抵抗氧化和降解，生物利用度提高。

存儲穩(wěn)定性：由于亞油酸含雙鍵易氧化，生物素-亞油酸需-20°C避光、充惰性氣體（氮氣或氬氣）密封保存。

三、合成路線

化學(xué)合成法（主流）：

第一步，活化生物素。常用N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）將生物素的羧基轉(zhuǎn)化為NHS酯（Biotin-NHS），提高反應(yīng)活性。

第二步，活化亞油酸。將亞油酸的羧基轉(zhuǎn)化為酰氯（用SOCl?或草酰氯處理）或直接利用其羧基與縮合劑（如DCC、EDC/NHS）活化。

第三步，偶聯(lián)反應(yīng)。將活化后的生物素NHS酯與亞油酸衍生物在弱堿性條件下（如三乙胺或DIPEA催化，DMF或DMSO為溶劑）反應(yīng)，形成酰胺鍵。也可采用逆向策略——先將亞油酸與含氨基的生物素衍生物偶聯(lián)。

第四步，純化。通過硅膠柱層析或HPLC去除未反應(yīng)的游離生物素、游離亞油酸及副產(chǎn)物，收集目標(biāo)產(chǎn)物。

第五步，表征。利用質(zhì)譜（MS）確認(rèn)分子量（生物素244.31 + 亞油酸280.44 - 脫去水 ≈ 505-510 Da范圍），并用核磁共振（NMR）驗證偶聯(lián)位點。

酶法（綠色替代）：利用脂肪酶或酰基轉(zhuǎn)移酶催化生物素與亞油酸的偶聯(lián)，反應(yīng)條件溫和（室溫、水相或低極性溶劑）、選擇性好，但收率通常低于化學(xué)法。

四、主要應(yīng)用領(lǐng)域

脂質(zhì)信號轉(zhuǎn)導(dǎo)分析：利用生物素-亞油酸追蹤其在脂氧合酶（LOX）和環(huán)氧化酶（COX）途徑中的代謝 fate，研究前列腺素、白三烯等炎癥介質(zhì)的合成調(diào)控機制。

脂質(zhì)代謝與運輸研究：實時追蹤亞油酸在細(xì)胞膜上的插入、翻轉(zhuǎn)和跨膜運輸過程，研究脂肪酸轉(zhuǎn)運蛋白（如FATP、CD36、FABP等）的功能和調(diào)控。

藥物遞送與納米載體研究：作為熒光探針（通過鏈霉親和素-熒光染料體系）標(biāo)記脂質(zhì)納米粒（LNP）、固體脂質(zhì)納米粒（SLN）或納米結(jié)構(gòu)脂質(zhì)載體（NLC），評估載體的細(xì)胞攝取、胞內(nèi)分布和釋放行為。

脂質(zhì)組學(xué)研究：在脂質(zhì)組學(xué)中作為雙功能探針，追蹤脂肪酸代謝途徑，研究脂質(zhì)-蛋白質(zhì)相互作用和膜結(jié)構(gòu)動態(tài)變化。

生物素-親和素富集系統(tǒng)：利用生物素與鏈霉親和素的超高親和力，通過親和素包被的磁珠或色譜柱，從復(fù)雜生物樣品（如細(xì)胞裂解液、血漿）中高效富集與亞油酸結(jié)合的蛋白質(zhì)或代謝產(chǎn)物，再進(jìn)行質(zhì)譜分析。

納米醫(yī)學(xué)：構(gòu)建可控識別系統(tǒng)，用于靶向藥物遞送、生物成像和疾病診斷。

營養(yǎng)代謝研究：評估亞油酸在不同細(xì)胞類型中的攝取效率、代謝速率和生物利用度。

五、存儲與實驗注意事項

存儲條件：-20°C避光保存，充惰性氣體（氮氣或氬氣）密封。由于亞油酸含雙鍵極易氧化，務(wù)必避免反復(fù)凍融和空氣暴露。配成溶液后建議立即使用。

安全性：僅供科研使用，不可用于人體。操作時佩戴手套和護(hù)目鏡，在通風(fēng)櫥中進(jìn)行。

關(guān)于我們:

陜西星貝愛科生物科技經(jīng)營的產(chǎn)品種類包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標(biāo)記物、蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG衍生物、點擊化學(xué)產(chǎn)品、樹枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類、熒光量子點、透明質(zhì)酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉(zhuǎn)換納米發(fā)光顆粒，MRI核磁造影產(chǎn)品，熒光蛋白及熒光探針等等。

溫馨提示：供應(yīng)產(chǎn)品僅用于科研，不能用于人體！

相關(guān)產(chǎn)品：

BIOTIN-Goserelin,生物素-戈舍瑞林

biotin-glutamine,生物素-谷氨酰胺

biotin-3-Nitropropionic acid,生物素-3-硝基丙酸 

biotin-Alisol G,生物素-澤瀉醇G

Biotin-EA-UDCA,生物素-乙二胺-熊去氧膽酸

Biotin-OCA,生物素-奧貝膽酸

Biotin-OA,生物素-油酸

Bio-Naringenin,生物素-柚皮素

Biotin-SS-NH2,生物素-二硫鍵-氨基

Biotin-Linoleic acid，生物素-亞油酸