生物素-炔基(773888-45-2)的描述
2026-06-04
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基本信息
英文名:Biotin Alkyne / Biotin-Propargyl
CAS號:773888-45-2
分子式:C??H??N?O?S
分子量:281.37 g/mol
外觀:白色至淺黃色固體
儲存:-20 °C,氮氣保護,干燥避光,避免反復凍融
溶解性:溶于 DMSO、DMF、DCM 等有機溶劑;水中溶解度有限
結構式:
雙重功能模塊
生物素端
維生素B7(維生素H),核心為尿素環與四氫噻吩環融合結構。能與親和素(Avidin)或鏈霉親和素(Streptavidin)以較高親和力結合,解離常數 Kd ≈ 10?1? M,是已知較強的非共價生物分子相互作用之一。偶聯后可通過鏈霉親和素磁珠、親和柱或熒光探針實現目標分子的高效捕獲、純化與高靈敏度檢測,信號放大效應顯著。
炔基端(-C≡CH)
末端炔基,是點擊化學(Click Chemistry)的核心官能團。在 Cu(I) 催化下與疊氮基(-N?)發生銅催化疊氮-炔環加成反應(CuAAC),生成穩定的 1,4-二取代三唑鍵。反應條件溫和(水相/混合溶劑,室溫至37 °C,數分鐘至數小時),化學選擇性較高,幾乎不與生物體內天然官能團發生非特異性反應。
主要應用
蛋白標記與富集:與疊氮化蛋白經CuAAC偶聯后,用鏈霉親和素磁珠一步法富集,用于pull-down、蛋白互作研究。
代謝標記:先將疊氮化糖類/氨基酸/脂質引入細胞(代謝標記),再用Biotin Alkyne點擊偶聯,結合鏈霉親和素體系檢測新合成分子。
核酸標記:與疊氮修飾的DNA/RNA探針偶聯,用于Southern blot、Northern blot、FISH等實驗中的生物素化檢測。
細胞表面成像:疊氮化細胞表面分子 + Biotin Alkyne點擊 + 鏈霉親和素-熒光染料,實現高靈敏度細胞成像。
藥物靶點鑒定:Biotin Alkyne標記的藥物探針 + 點擊化學 + 鏈霉親和素富集,鑒定藥物結合蛋白。
PROTAC合成:作為linker一端連接疊氮化靶蛋白配體,生物素端用于中間體的鏈霉親和素柱純化。
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