基本信息

中文名：DDE-生物素-四聚乙二醇-疊氮 / Dde-生物素-PEG4-疊氮化物
英文名：Dde Biotin-PEG4-azide
CAS號：1802907-93-2
分子式：C??H??N?O?S
分子量：695.88
外觀：淺黃色或白色固體
儲存：-20 °C，干燥避光，惰性氣氛保護
溶解性：溶于DMSO、DMF、DCM、THF，也可溶于水、PBS、Tris緩沖液
LogP：親水性良好（PEG4貢獻）

結構式：

結構解析

DDE保護基（1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代環己亞基)乙基）：DDE是一種正交保護基團，可在2%～4%水合肼（hydrazine）等溫和條件下選擇性脫除，釋放出游離的生物素或氨基。也可通過弱酸或光照去除。

生物素（Biotin）：與鏈霉親和素（SA）/親和素（AV）的結合常數 Kd ≈ 10?1? M，提供超高親和力識別位點。被DDE保護后，生物素與親和素的結合被屏蔽，脫保護后才恢復結合能力——這是一種"開關"設計。

PEG4鏈（四個乙二醇單元）：長度約18～20 ?，提供親水柔性間隔臂，增加水溶性和生物相容性，減少空間位阻，提高反應效率。

疊氮基團（-N?）：末端高反應性官能團，支持CuAAC（銅催化）和SPAAC（無銅）點擊化學反應，與炔烴形成穩定的1,2,3-三唑鍵。

主要用途

1. 溫和可控的親和純化

鏈霉親和素磁珠捕獲目標蛋白后，無需SDS變性洗脫或低效的生物素競爭洗脫，直接加2%水合肼即可脫除DDE保護基、釋放目標蛋白。蛋白活性保留較好，純度高。

2. 正交保護策略下的蛋白質/多肽標記

在固相多肽合成中，DDE保護基可與Fmoc/t-Bu等主流保護基正交，實現多步選擇性修飾。先用Dde Biotin-PEG4-azide標記，合成完成后用肼脫保護，再進行后續偶聯。

3. PROTAC連接子

作為PEG基PROTAC linker，疊氮端通過點擊化學連接E3配體或靶蛋白配體，生物素端用于中間體的鏈霉親和素純化。DDE保護基確保在合成過程中生物素不干擾反應，最后一步脫保護釋放活性PROTAC分子。

4. 靶向藥物遞送 / ADC合成

DDE保護的生物素在到達靶點前不與親和素結合，避免被血液中的親和素類蛋白捕獲。在腫瘤部位用肼處理脫保護后，生物素才暴露，實現靶向結合。

5. 生物分子標記與成像

疊氮端與DBCO/BCN反應（SPAAC，無銅），生理條件下標記活細胞表面蛋白。DDE保護的生物素可在需要時用肼脫保護，再用鏈霉親和素-熒光染料檢測，實現"先標記、后顯色"的時間控制。

6. 納米材料表面功能化

疊氮端接枝到含炔基的脂質體、聚合物納米粒表面，生物素端（脫保護后）朝外用于后續親和素橋接和靶向修飾。

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