基本信息

中文名：生物素-PEG2-C6-疊氮化物
英文名：Biotin-PEG2-C6-azide
CAS號(hào)：1011268-29-3
分子式：C??H??N?O?S
分子量：約 513.66
外觀：白色至類白色固體
LogP：-0.63（親水性較好）

結(jié)構(gòu)式：

四大結(jié)構(gòu)模塊及其特點(diǎn)

生物素（Biotin）
與鏈霉親和素（SA）/親和素（AV）的結(jié)合常數(shù) Kd ≈ 10?1? M，提供超高親和力識(shí)別位點(diǎn)，是分子標(biāo)簽和捕獲的核心。

PEG2鏈（兩個(gè)乙二醇單元）
顯著提升水溶性和生物相容性，降低非特異性吸附和免疫原性，同時(shí)提供柔性連接，減少空間位阻，提高反應(yīng)效率。雖然PEG2鏈較短，但在多數(shù)應(yīng)用中已足夠改善溶解性并降低免疫識(shí)別。

C6鏈（六碳烷基間隔臂）
這是該分子區(qū)別于 Biotin-PEG2-azide（CAS 1910803-72-3，分子量約400.5）的關(guān)鍵設(shè)計(jì)。C6柔性間隔臂將疊氮基團(tuán)與生物素主體拉開距離，有效減少點(diǎn)擊化學(xué)偶聯(lián)后大分子對(duì)生物素-親和素結(jié)合的空間位阻，增強(qiáng)結(jié)合效率。

疊氮基團(tuán)（-N?）
高反應(yīng)性官能團(tuán)，支持兩種點(diǎn)擊化學(xué)路徑：

銅催化疊氮-炔環(huán)加成（CuAAC）：與炔烴反應(yīng)，CuSO?/抗壞血酸鈉催化，水/t-BuOH混合溶劑，室溫?cái)?shù)小時(shí)，形成1,4-三唑。

無銅環(huán)張力驅(qū)動(dòng)炔-疊氮環(huán)加成（SPAAC）：與DBCO反應(yīng)無需催化劑，生理?xiàng)l件下即可進(jìn)行，適合活細(xì)胞標(biāo)記。SPAAC替代方案：與BCN反應(yīng)，速率比DBCO更快。

特點(diǎn)

1. 雙功能+點(diǎn)擊化學(xué)活性
一端生物素提供親和素捕獲能力，另一端疊氮基團(tuán)支持高效、選擇性的點(diǎn)擊化學(xué)偶聯(lián)，實(shí)現(xiàn)生物分子的可控標(biāo)記與檢測(cè)。

2. 間隔臂設(shè)計(jì)優(yōu)化結(jié)合效率
C6鏈作為柔性間隔臂，將疊氮基團(tuán)與生物素主體拉開距離，避免點(diǎn)擊反應(yīng)后的大分子干擾生物素-親和素的結(jié)合。

3. 良好的水溶性和生物相容性
PEG2鏈提供親水屏障，LogP為-0.63，可溶于DCM、DMF、DMSO、THF等有機(jī)溶劑，同時(shí)在水中也有良好溶解性。適合在生物體系中使用，減少非特異性吸附和細(xì)胞毒性。

4. PROTAC Linker 定位
MCE明確將其歸類為PROTAC linker。在PROTAC分子設(shè)計(jì)中，一端連接E3泛素連接酶配體，另一端連接靶蛋白配體，PEG2-C6-azide提供合適的長(zhǎng)度和柔性，疊氮端可與炔基化配體偶聯(lián)。

5. 反應(yīng)條件溫和高效
點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)快速、高效、選擇性好，在溫和條件下進(jìn)行，對(duì)生物活性分子無損傷。

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