Biotin-PEG4-DADPS-Picolyl-azide的用途
2026-05-20
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Biotin-PEG4-DADPS-Picolyl-azide 的用途
Biotin-PEG4-DADPS-Picolyl-azide(CAS: 2599839-59-3)是一種多功能生物偶聯/點擊化學試劑,由生物素(Biotin)、PEG4親水鏈、DADPS(二烷氧基二苯基硅烷,酸可裂解連接臂)和Picolyl-azide(吡啶甲基疊氮)四部分組成。
一、核心應用領域
1. 細胞表面糖蛋白富集
該分子可作為細胞表面糖蛋白的"富集手柄(enrichment handle)",通過點擊化學將生物素標簽連接到糖蛋白上,再利用生物素-親和素/鏈霉親和素的超高親和力(Kd ≈ 10^-15 M)實現對目標蛋白的捕獲、分離和純化。
2. O-GlcNAc蛋白質組學分析
DADPS連接臂在富集O-GlcNAc修飾肽方面表現優于傳統的Dde探針。該試劑結合點擊化學策略,可高效地從復雜生物樣品中富集O-GlcNAc修飾的蛋白質或肽段,適用于大規模O-GlcNAc組學研究。
3. PROTAC連接子(Linker)合成
該試劑可作為構建PROTAC(蛋白降解靶向嵌合體)分子的功能化連接子,幫助實現E3泛素連接酶與靶蛋白之間的橋接,最終誘導靶蛋白的泛素化降解。
4. 生物分子標記與檢測
利用生物素與親和素/鏈霉親和素的高親和力,該試劑可用于蛋白質、核酸、細胞等生物分子的標記、檢測與可視化追蹤,廣泛應用于Western blot、ELISA、流式細胞術、免疫熒光等實驗中。
5. 分子遞送與可控釋放
DADPS鍵具有酸可裂解特性,在溫和酸性條件(如pH 4-5的內涵體/溶酶體環境)下可斷裂,釋放下游連接的分子。這一特性使其特別適用于藥物遞送、抗體藥物偶聯物(ADC)等需要在特定微環境中精準釋放的場景。
二、化學反應特性
該試劑含有疊氮基團(Azide),可參與兩種主要的點擊化學反應:
CuAAc(銅催化疊氮-炔環加成反應): 疊氮基團與末端炔烴在Cu(I)催化下高效生成1,4-二取代三唑環,反應速度快、產率高,適用于體外標記和純化。
SPAAC(應變促進的疊氮-炔環加成反應): 疊氮基團與環辛炔(如DBCO、BCN)在無銅條件下發生點擊反應,具有良好的生物正交性,適用于活細胞和活體水平的標記,避免了銅催化劑對細胞的毒性。
三、各結構單元的功能
Biotin(生物素): 提供與親和素/鏈霉親和素的較強結合能力,是整個分子的"捕獲錨點"。
PEG4(四聚乙二醇): 提供親水性和空間柔性,減少非特異性結合,提高探針的水溶性和生物相容性。
DADPS(酸可裂解連接臂): 在酸性條件下可斷裂,實現目標分子的可控釋放,是該試劑區別于普通生物素化試劑的關鍵特征。
Picolyl-azide(吡啶甲基疊氮): 提供點擊化學反應活性,同時吡啶氮可參與金屬配位,增加反應的多樣性和應用靈活性。
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