MA-PEG4-Ala-Ala-PAB-PNP（也寫作 Mal-PEG4-Ala-Ala-PAB-PNP）是一種多功能可裂解的ADC連接子中間體，廣泛應用于抗體藥物偶聯物（ADC）、靶向藥物遞送系統及生物標記工具的開發。

中文名稱

中文名稱為：馬來酰亞胺-四聚乙二醇-丙氨酸-丙氨酸-對氨基芐基-對硝基苯酯

其他常見別名：

MA-四聚乙二醇-Ala-Ala-PAB-PNP
馬來酰亞胺-PEG4-Ala-Ala-PAB-PNP
馬來酰亞胺基-四聚乙二醇-L-丙氨酸-L-丙氨酸-對氨基芐醇-對硝基苯基碳酸酯

基本信息

CAS號：2003260-13-5
分子式：C??H??N?O??
分子量：828.82–828.83 g/mol
純度：通常≥95%
外觀：固體/粉末
溶解性：可溶于DMSO、DMF、THF、DCM等有機溶劑，也可溶于水
儲存條件：-20°C以下冷凍干燥保存，避光、干燥、密封、充氮；避免反復凍融；儲液應立即使用，未用溶液分裝小份冷凍于-20°C以下

結構式：

結構拆解與功能模塊

MA（Maleimide，馬來酰亞胺）
這是巰基反應單元，具有雙鍵結構，可與抗體/蛋白上的半胱氨酸（-SH）發生邁克爾加成（Michael Addition）反應，形成穩定的硫醚鍵，實現位點特異性偶聯。反應通常在中性pH條件下進行，反應時間約30–60分鐘。

PEG4（四聚乙二醇）
由四個乙二醇單元組成的親水性間隔臂。可增加分子的水合半徑，降低血漿蛋白吸附，顯著改善水溶性和生物相容性。

Ala-Ala（丙氨酸-丙氨酸二肽）
由兩個丙氨酸分子組成的二肽。丙氨酸為非極性氨基酸，其側鏈通過氫鍵網絡形成剛性結構，增強肽鏈穩定性。該序列在溶酶體酸性環境下（pH 4.5–5.5）可被組織蛋白酶B（Cathepsin B）特異性識別并水解，觸發藥物釋放，實現時空精準控制。在血液中保持穩定，避免非特異性釋放。

PAB（p-Aminobenzyl，對氨基芐基）
這是自裂解間隔基（Self-immolative spacer）。其苯環結構可通過π-π堆積作用增強分子內相互作用力，提升偶聯物穩定性。在上游Ala-Ala二肽被酶切斷后，PAB迅速發生1,6-消除反應，實現下游藥物的自動釋放，無需額外催化，避免殘留連接子影響藥物活性。

PNP（p-Nitrophenyl，對硝基苯酯）
這是高活性離去基團，通過苯酚酯鍵與分子共價連接。可在無水條件下與伯胺類化合物（如MMAE、DM1等細胞毒性藥物的氨基）高效偶聯，形成穩定的酰胺鍵/氨基甲酸酯鍵。PNP基團還具有光學活性，可被近紅外熒光探針標記，用于光學監測與生物成像。

主要應用領域

ADC藥物研發
作為連接子將抗體與細胞毒性藥物（如MMAE、DM1、多柔比星等）連接起來，形成ADC。通過MA端與抗體偶聯，PNP端與藥物偶聯，實現靶向遞送和酶響應釋放。

靶向藥物遞送系統
利用PEG4延長循環時間，結合酶響應釋放機制，提升藥物生物利用度，適用于前藥設計。

生物標記與成像探針
PNP基團的光學活性使其可被近紅外熒光探針標記，用于細胞成像、分子追蹤及生物傳感器開發。

科研工具
用于肽合成、蛋白質修飾及生物正交化學研究，也可作為中間模塊構建酶敏感環境下的藥效釋放系統。

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