O-(4-硝基苯基磷酰基)膽堿（ONPPC）

一、基本信息

O-(4-硝基苯基磷酰基)膽堿，英文名O-(4-Nitrophenylphosphoryl)choline，簡稱ONPPC，也稱NPCC或p-Nitrophenylphosphorylcholine。CAS號21064-69-7，分子式C??H??N?O?P，分子量304.24。外觀為白色至淺黃色固體粉末，純度通常≥95%。別名還包括4-硝基苯基磷酰膽堿、磷酸膽堿4-硝基苯酯等。

二、核心用途

磷脂酶C（PLC）測定的專用底物。磷脂酶C是一類水解磷脂分子中磷酸酯鍵的關鍵酶，在細胞信號傳導（如IP?/DAG通路）和脂質代謝中起核心作用。

當PLC作用于ONPPC時，會將磷酰膽堿從底物上切割下來，產生游離的磷酰膽堿和帶有4-硝基苯基殘基的磷脂酸。游離的磷酰膽堿可通過液相色譜法（HPLC）或氣相色譜法（GC）進行定量分析，從而間接反映PLC的活性。產生的磷脂酸也可通過化學反應轉化為熒光染料等易于測定的化合物，實現實時監測。

此外，ONPPC還可用于研究膽堿酯酶、蛋白酶、激酶等其他酶的結構與功能，以及尼古丁乙酰膽堿受體等蛋白質的研究。

三、理化性質

熔點216-218°C，可溶于水，也溶于部分有機溶劑。對光和濕度敏感，需避光、密封保存。LogP約2.76，屬于中等極性分子。精確質量304.08200，PSA（極性表面積）114.22。

四、合成路線

常見合成方法是通過4-硝基苯二氯化磷與碘化膽堿反應制得，屬于磷酰化反應，工藝相對成熟。

五、存儲與實驗注意事項

存儲條件為-20°C以下、避光、干燥、密封保存，建議充氬氣保護。由于對光和濕度敏感，取用時需保持干燥，用前將試劑瓶平衡至室溫再打開，避免冷凝水進入導致水解。

實驗中避免使用含伯胺的緩沖液（如Tris、甘氨酸），它們會與底物競爭反應。推薦使用PBS或碳酸氫鈉緩沖液（pH 8.0-8.5）。反應完成后需通過脫鹽柱或透析去除未反應的游離試劑，以降低背景信號。

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