cas：352305-38-5，Azidoethyl-SS-ethylazide的描述
2026-04-21
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Azidoethyl-SS-ethylazide 是一種含疊氮基（-N?）和二硫鍵（-S-S-）的功能性有機化合物，其特點和應用如下：
化學結構與性質
分子式：C?H?N?S?
分子量：204.27652
CAS號：352305-38-5
結構特征：兩端各含一個疊氮基，中間通過可裂解的二硫鍵相連。疊氮基具有高反應活性，可參與點擊化學反應；二硫鍵在還原條件下可斷裂，實現可控釋放。
物理狀態：通常為無色至淡黃色液體或固體。
溶解性：溶于有機溶劑（如二氯甲烷、乙腈、DMSO），在水中溶解度有限，但可通過共溶劑或水/有機溶劑混合體系分散。
穩定性：在避光、干燥、低溫條件下穩定；疊氮基對熱、沖擊或強酸強堿敏感，需注意安全操作。
反應活性
疊氮基的反應：
點擊化學反應：疊氮基可與炔基化合物在銅催化下發生疊氮-炔環加成反應（CuAAC），或與含DBCO或BCN基團的分子發生環張力驅動的炔-疊氮環加成反應（SPAAC）。這些反應快速、選擇性高，常用于標記、共軛和構建生物大分子連接體。
還原反應：疊氮基在特定條件下可發生還原反應，生成胺基。
二硫鍵的反應：
還原斷裂：二硫鍵在還原劑（如DTT、TCEP、GSH）作用下可斷裂，生成兩個含疊氮乙基巰基的小分子。這一特性使其適用于可控釋放系統和可裂解的ADC連接子。
應用領域
抗體偶聯藥物（ADC）研發：
可降解的ADC連接子：Azidoethyl-SS-ethylazide可作為連接子，將藥物分子與抗體通過二硫鍵連接。在細胞內高濃度GSH環境下，二硫鍵斷裂，釋放藥物分子，實現靶向遞送和可控釋放。
高效偶聯：利用疊氮基的點擊化學反應，可實現抗體與藥物分子的高效、特異性偶聯，提高ADC的純度和活性。
生物分子標記與成像：
熒光探針偶聯：通過疊氮基的點擊化學反應，將熒光探針或其他功能分子連接到生物分子上，實現生物分子的標記和成像。
動態追蹤：借助二硫鍵的響應特性，可動態追蹤生物分子在細胞內的行為，如蛋白質的相互作用、降解過程等。
可控釋放系統：
藥物載體：作為連接子，將藥物分子與聚合物載體通過二硫鍵連接。在細胞內還原性環境下，二硫鍵斷裂，實現藥物的快速釋放。
納米顆粒：用于構建可逆交聯的納米顆粒，通過疊氮基的點擊化學反應實現納米顆粒的組裝和調控。
生物材料交聯：
水凝膠：用于可逆交聯水凝膠的制備，通過疊氮基的點擊化學反應構建復雜結構，同時利用二硫鍵調控材料的降解。
聚合物網絡：作為交聯劑，連接不同的聚合物鏈，形成具有響應性的聚合物網絡。
蛋白質交聯與功能研究：
蛋白質連接：用于連接不同的蛋白質或生物大分子，研究蛋白質間的相互作用或形成高分子量復合物。
功能化修飾：通過疊氮基的點擊化學反應，將功能分子引入蛋白質，調控蛋白質的功能和活性。
儲存與操作注意事項
儲存條件：避光、-20℃保存，避免反復凍融。
安全操作：疊氮基具有潛在爆炸性和高活性，操作時需避光、低溫、使用惰性氣氛。避免與強酸、強堿或金屬雜質接觸，以防意外分解或爆炸。使用前后應嚴格防護，包括手套、護目鏡和通風設備。
使用建議：開封后盡快使用，避免反復凍融；使用前請充分溶解并混勻。
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