cas:1714123-51-9,Tetrazine-Biotin,四嗪-生物素的描述
2026-04-01
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Tetrazine-Biotin 是一種結合了四嗪基團和生物素的功能性生物化學試劑,具有獨特的化學結構和廣泛的應用價值。以下是關于 Tetrazine-Biotin 的詳細介紹:
一、化學結構與性質
分子組成:
四嗪基團:一種含有四個氮原子的芳香環化合物,具有高度的反應活性和選擇性。它能夠與特定的烯烴基團(如 trans-cyclooctene,TCO)在溫和的生物條件下發生快速、高選擇性的環加成反應(逆電子需求 Diels-Alder 反應,iEDDA)。
生物素部分:一種水溶性維生素,能夠與親和素(Avidin)或鏈霉親和素(Streptavidin)形成較高親和力的非共價復合物。這種特性使得生物素在生物化學實驗中常用于分子捕獲和檢測。
物理性質:
分子式:C??H??N?O?S
分子量:413.5
外觀:通常為紅色固體
溶解性:溶于部分有機溶劑,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等
穩定性:-20℃ 以下
結構式:
二、反應機制
Tetrazine-Biotin 的功能依賴于四嗪環的高反應性和生物素的高親和性:
四嗪的生物正交點擊反應:
四嗪能夠與 TCO 或類似的烯烴化合物發生快速、特異性的環加成反應。
這種反應無需催化劑,可在水性環境、細胞培養條件下進行,同時對蛋白質、核酸等生物大分子功能幾乎不產生干擾。
利用該反應,可以將 Tetrazine-Biotin 特異性連接到目標分子上,實現定點標記。
生物素-親和素體系結合:
連接到目標分子的 Tetrazine-Biotin 可通過生物素與親和素或鏈霉親和素結合,實現分子捕獲、富集、檢測或信號放大。
這一特性在蛋白質免疫沉淀、免疫印跡、熒光成像及分子檢測實驗中應用廣泛。
三、應用領域
蛋白質標記與檢測:
Tetrazine-Biotin 可用于特定蛋白的修飾和標記,尤其適合結合 TCO 修飾的蛋白實現快速標記。
通過生物素-親和素系統,可對目標蛋白進行富集分析,應用于蛋白質組學、酶活性檢測及信號通路研究。
細胞成像與追蹤:
在活細胞實驗中,Tetrazine-Biotin 能夠與 TCO 修飾的膜蛋白或內部蛋白特異結合,通過熒光標記的親和素復合物實現高分辨率細胞成像和動態追蹤。
生物材料功能化:
Tetrazine-Biotin 可用于納米顆粒、水凝膠及表面材料的功能化,將生物素引入材料體系,實現可控的分子捕獲和標記。
例如,在藥物遞送系統或傳感材料中引入 Tetrazine-Biotin,實現靶向分子結合與釋放。
信號放大與分子檢測:
結合 Tetrazine 的正交化學和生物素-親和素體系的高親和性,Tetrazine-Biotin 在生物傳感、ELISA 及免疫分析中可實現信號放大,提高檢測靈敏度和特異性。
合成抗體偶聯活性分子(ADC):
Tetrazine-Biotin 是一種可降解的 ADC linker,可用于合成抗體偶聯藥物(ADC),為 ADC 藥物研發提供有力支持。
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