cas：2934658-26-9，IC-甲基四嗪，IC-MethylTetrazine的介紹
2026-03-26
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IC-MethylTetrazine（IC-甲基四嗪）是一種含有甲基四嗪結構的有機化合物，在生物醫學研究和化學合成中具有重要應用。以下是關于IC-MethylTetrazine的詳細介紹：
一、化學結構與性質
分子式：C??H??N?O?S
分子量：627.71
結構特點：分子中包含四個氮原子形成的四嗪環，并連接有一個甲基基團和一個羧基基團。這種結構賦予其特殊的化學反應活性和光學性質。
物理性質：通常為紅色油狀，溶于二氯甲烷、極性有機溶劑（如DMF、DMSO）、醇類以及低水含量的溶液。
穩定性：需密封干燥保存，推薦儲存溫度為-20℃，以防止降解。避免反復凍融，取用時保持干燥。
結構式：
二、反應特性
生物正交反應：四嗪環能夠與反式環辛烯（TCO）發生逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應（IEDDA），反應速率快（二級反應速率常數達10? M?1·s?1），無需催化劑，在生理條件下即可高效完成。這種反應具有高選擇性和高效率，適用于生物體系中的特異性標記和成像。
化學活性：IC-MethylTetrazine可作為反應起始物或中間體，參與氧化、還原、偶聯、水解等多種化學反應，具有良好的反應活性和穩定性。
三、應用領域
生物成像：
利用四嗪與TCO的快速反應，IC-MethylTetrazine可以與生物分子（如蛋白質、肽和核酸）的TCO修飾位點發生反應，形成穩定的共價鍵，用于細胞成像或體內成像。
顯著減少非特異性結合和背景熒光，提高成像的清晰度和準確性。
藥物遞送：
作為可降解的ADC（抗體藥物偶聯物）連接子，用于連接抗體與細胞毒性藥物，實現靶向治療。
通過IEDDA反應與TCO修飾的藥物分子共價結合，提高藥物在腫瘤組織的富集效率，降低系統毒性。
生物標記：
IC-MethylTetrazine可以作為一種生物標記物，與蛋白質、核酸等生物大分子結合，通過熒光檢測或質譜分析等方法，實現對這些物質的定量或定性分析。
用于研究生物大分子的分布、代謝和相互作用。
化學合成：
IC-MethylTetrazine作為中間體參與染料等有機化合物的合成過程。
用于修飾多聚物、納米顆粒、表面材料等，賦予其親水性、靶向性或生物相容性。
作為環化反應試劑，參與生物活性分子的合成，如構建含四嗪環的雜環化合物。
四、合成方法
IC-MethylTetrazine的合成通常涉及以下步驟：
起始原料：以Cbz保護的天冬酰胺為原料，通過側鏈酰胺脫水生成腈基中間體。
四嗪環形成：在3-巰基丙酸催化下，腈基與肼水合物、乙腈發生一步反應，隨后通過亞硝酸鈉氧化生成四嗪環。
產物純化：通過色譜分離或結晶法獲得高純度IC-MethylTetrazine。
五、注意事項
儲存條件：IC-MethylTetrazine應儲存在-20℃的低溫環境中，以保持其穩定性。儲存環境應干燥、避光、通風良好，并避免反復凍融。
操作建議：避免頻繁溶解和凍干，取用時保持干燥。在有粉塵生成的地方，提供合適的排風設備，不要讓產物進入下水道。
安全警示：IC-MethylTetrazine僅用于科學研究或者工業應用等非醫療目的，不可用于人類，非藥用、非食用。
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