cas：1380500-86-6，Me-Tetrazine-NHBoc的介紹
2026-03-08
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Me-Tetrazine-NHBoc（甲基四嗪-氨基叔丁酯）是一種結合了甲基四嗪、酰胺基團和叔丁基的特殊功能性化合物，在生物醫學研究和有機合成中具有重要應用價值。以下是關于該化合物的詳細介紹：
一、基本信息
名稱：Me-Tetrazine-NHBoc（甲基四嗪-氨基叔丁酯）
CAS號：1380500-86-6
分子式：C??H??N?O?
分子量：301.35
外觀：紅色固體
純度：通常≥95%
溶解性：溶于部分有機溶劑，如二氯甲烷（DCM）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、二甲基亞砜（DMSO）、THF等，但在水中溶解度較低。
結構式：
二、化學結構
甲基四嗪（Me-Tetrazine）：含有四個氮原子的六元雜環化合物，具有高度的反應活性。甲基取代位于環上特定位置，增強了分子的疏水性及穩定性。
氨基叔丁酯（NHBoc）：叔丁氧羰基（Boc）通過氨基與四嗪環相連，形成氨基甲酸酯結構。Boc基團是有機合成中常用的氨基保護基，可在酸性條件下溫和脫除，釋放游離氨基，便于后續功能化修飾。
連接臂：四嗪環與NHBoc基團通過短碳鏈連接，確保空間位阻適宜，不影響各功能基團的反應活性。
三、反應特性
四嗪-TCO點擊反應：Me-Tetrazine-NHBoc的四嗪官能化分子能夠與反式環辛烯（TCO）官能化的分子發生快速反應，通過二氫吡嗪形成穩定的綴合物。這一反應具有高效、快速、選擇性好且生物正交的特點，不會干擾生物體系中的其他生物化學反應。
Boc脫除反應：在TFA或稀鹽酸等酸性條件下，Boc基團可快速脫去，生成游離氨基。該過程通常在室溫下進行15-30分鐘即可完成，副產物為異丁烯氣體和碳酸，易于分離。
四、應用領域
生物分子標記與修飾：
蛋白質標記：Me-Tetrazine-NHBoc可用于標記蛋白質，通過IEDDA反應與含有TCO基團的蛋白質特異性結合，實現蛋白質的標記和檢測。
多肽與抗體修飾：氨基可以與多肽或抗體上的羧基發生酰胺化反應，用于多肽和抗體的修飾和功能化。
生物成像與檢測：
熒光探針開發：利用四嗪環的高反應活性，可以將其與熒光染料結合，制備熒光標記的探針，用于生物分子的成像和追蹤。
活體動物分子影像：Me-Tetrazine-NHBoc可用于活體動物的分子影像研究，實現生物分子的可視化。
藥物合成與遞送：
抗體偶聯藥物（ADC）合成：Me-Tetrazine-NHBoc作為可降解的ADC linker，能夠連接抗體和活性分子，實現對特定目標的靶向治療。
藥物遞送系統：利用酰胺基團和叔丁基的水溶性和生物相容性，可以構建藥物遞送系統，提高藥物的穩定性和生物利用度。
材料科學：
接枝聚合物：Me-Tetrazine-NHBoc可用于制備接枝聚合物化合物，以改善材料的性能。
新材料研究：在新材料領域中，Me-Tetrazine-NHBoc可用于制備功能材料，如生物兼容性材料。
五、儲存與操作注意事項
儲存條件：Me-Tetrazine-NHBoc應儲存在-20℃以下的環境中，保持干燥并避光，避免長期暴露于潮濕環境。
操作規范：在使用時，應遵守相關的安全操作規程，避免直接接觸皮膚和眼睛。取用時保持干燥的環境，避免多次頻繁解凍和冷凍。確保實驗環境的清潔和無菌，以避免污染和交叉反應的發生。
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